Importantísimo fue el año 1894 para Pichilemu. El 21 de marzo de aquel año se llevó a cabo la sesión preparatoria de la primera constitución municipal de la comuna, y el 6 de mayo se eligieron las primeras autoridades: José María Caro Martínez, primer alcalde, Pedro Nolasco de Mira, segundo alcalde, y Francisco Reyes, tercer alcalde; junto a ellos, ejercieron como regidores hasta 1897: Francisco Cerón, Leonardo Lizana, Ceferino Rosales, y Benjamín Calderón.
Esta primera constitución municipal realizó varias obras de impacto inmediato en la comunidad, como la creación del cuerpo de policía, con 17 hombres; fundó las escuelas de Las Garzas, Cardonal, Trinidad, Yerbas Buenas, Molineros, Peñablanca, Ciruelos y Pichilemu; solicitó la construcción del Puente Negro y adquirió el camino desde el pueblo hacia el puente; contribuyó con dinero para los planos del ferrocarril de Alcones a Pichilemu; instaló un servicio de agua potable; se arreglaron los caminos de Marchigüe, Trinidad, Molineros, Peñablanca; se fijaron los límites urbanos de la comuna; trajo Carabineros para combatir a los bandidos que pululaban por los campos; entre muchas otras obras más. (“Pichilemu”, 15 mar. 1944) Tuvieron tanta aceptación las obras de Caro Martínez, que lo reeligieron alcalde tres veces más, dejando el cargo el 7 de mayo de 1905; es hasta la fecha el alcalde que más años ha permanecido en el cargo.

Le han sucedido en el cargo Francisco Javier Asalgado (1905-1909), Carlos Ignacio Salas (1909-1912), nuevamente Francisco Javier Asalgado (1912), José Santos Becerra (1912-1915), Gustavo Silva Pizarro (1915-1924), Luis Baraona Fornés (1924-1925), Francisco Caro Rodríguez (1925-1927), Evaristo Merino (1927-1928), José Camilo Silva (1928), José Ramón Araneda (1928-1930), Pastor Castro (1930), Fernando Maturana (1930-1932), Felipe Iturriaga Esquivel (1932-1935), Osvaldo Sotomayor Ilabaca (1935), Serafín López Lizana (1935), Humberto Llanos Martínez (1935-1941), nuevamente Felipe Iturriaga (1941-1944), Armando Caroca Rojas (1944-1947), Carlos Echazarreta Larraín (1947-1950), Sergio Morales Retamal (1950-1951), Olga Maturana Espinosa (1951-1953) (ver nota), nuevamente Sergio Morales (1953-1956), por última vez Felipe Iturriaga (1956-1960), Basilio Sánchez Beguiristáin (1960-1963), Carlos Echazarreta Iñiguez (1963-1967), Carlos Rojas Pavez (1967-1971), Washington Saldías Fuentealba (1971-1973), Carlos Echazarreta I. (1973, interino), Mario Urrutia Carrasco (1973-1975), Eduardo Parraguez Galarce (1975-1979), José Lino Vargas Jorquera (1979-1981), Julio Waidele Wolff (1981-1983), Emilio Merino Lacoste (1983-1984), René Maturana Maldonado (1984-1992), Gustavo Parraguez Galarce (1992, interino), Orlando Cornejo Bustamante (1992-1996), Jorge Vargas González (1996-2007), Carlos Leyton Labarca (1998-1999, interino), Víctor Rojas González (2007), Gustavo Parraguez (2007, interino), Marcelo Cabrera Martínez (2007-2008), Hernán Garrido Salas (2008), nuevamente Gustavo Parraguez (2008, interino), Roberto Córdova Carreño (2008-2009), Marcelo Cabrera (2009), y hasta la actualidad, Roberto Córdova Carreño.
Nota: Su apellido aparece en la mayoría de las fuentes como Espinosa, y no Espinoza.